В допомогу (теоретичний матеріал, хімія,11 клас)

                                        Алкени (вуглеводні ряду етилену)

1. Загальна формула - Сп Н2п   
     мають подвійні зв’язки ( = )

С2 Н4 –етилен, етен

Н2С =СН2         Н- С = С –Н

                             !           !

                            Н     Н

Н : С: :С : Н                    

       :     :

      Н    Н

С3Н6 –пропен,  пропілен    

Н2С=СН-СН3

С4Н8 бутен,  бутилен

СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1)

Н3С-НС=СН-СН3 (бутен-2)

2. Види ізомерії:

а) ізомерія положення подвійного зв’язку.

б) ізомерія карбонового(вуглецевого) ланцюга

     Н2С= С – СН3    2-метилпропен

                !

               СН3

в) просторова

г) ізомерія з циклоалканами 

3. Форма молекули площинна (плоска).

 Валентний кут -   120⁰

Зв’язки - 1б-зв'язок і 1 П-зв'язок

Довжина зв’язку  - 0,134 нм.

Енергія зв’язку - 611 кДж/моль

Гібридизація - sp2

4. Хімічні властивості.

Електрони П-звязку на відміну від електронів б-звязку перекриваються по меньшій площині і це є причиною того, що

П-зв'язок слабший за б-зв'язок і під час руйнування молекул в першу чергу руйнується П-зв'язок. П-зв'язок легше поляризується(зміщення  електронної густини), ніж б-зв'язок, і молекули з П-звязком більш реакційноздатні. Тому для алкенів характерні реакції приєднання за місцем розриву подвійного зв’язку . 

                                      

1) Гідрування або гідрогенізація.

Н2С = СН2 + Н2 ---> Н3С – СН3

С2 Н4 + Н2 --->  С2Н6

С3Н6 + Н2 --->   С3Н8

2) Галогенування алкенів.

Н2С = СН- СН3 + Вr2--->  СН2 - СН- СН3        1,2-дибромопропан

                                                                          !                !

                                            Br        Br

H2C = CH2 + Cl2  --->  CH2 – CH2                                  1, 2-дихлороетан

                                      !                !

                                    Cl        Cl

Ця реакція є якісною на алкени та алкіни (ненасичені вуглеводні) і  бромна вода (червоно-бура рідина) знебарвлюється при пропусканні алкенів.

3) Гідрогалогенування.

H2C = CH2 + HCl ---> CH3 – CH2              хлороетан

                                                     !

                                                    Cl

C2H4 + HCl ---> C₂H5Cl

CH2 = CH – CH3+ HBr ---> CH3 - CH – CH3

                                                            !

                                                           Br

Приєднання гідрогалогенів до алкенів, а також гідратація (+Н2О) етиленових, тобто алкенів,  перебігає у відповідності з правилом Марковнікова, тобто Гідроген   у цих випадках приєднується до більш гідрогенізованого (більш гідрованого) атома Карбону.

4) Гідратація етилену та алкенів.

  Н2С =CH2+HOH ---> Н3С – СН2ОН

 C2H4 + НОН  ---> C₂H5ОН    етанол (етиловий спирт)

Бертло провів цю реакцію у 1854 році і добув етанол.

( ОН – функціональна група спиртів, вона визначає властивості певного класу сполук.)

С3Н6 + Н2О  ---> С3Н7ОН  - пропанол

Н2С = CH –СН3 + НОН  ---> Н3С – СН – СН3     пропанол-2

                                                                  !

                                                               ОН

5) Неповне окиснення етилену відбувається під час пропускання через водний розчин  KMnO4 (перманганат калію). Цей розчин знебарвлюється і є якісною реакцією на алкени.

                 KMnO4

CH2 = CH2   -------->  CH2 – CH2               

                                   !              !   

                                  OH    OH

                             1,2-етандіол (етиленгліколь)

3C2H4 + 2KMnO4 +4H2O ---> 3CH2 – CH2 + 2KOH + 2MnO2

                                                                                               !                !

                                                                                   OH      OH

                150-300`C Hg

  6)      С2Н4 ---->2CH2 – CH2      етиленоксид  (етилоксид)

                                     ∕           ∕  

                                                            O

7) Ізомерізація

                                             CH3 – CH = CH – CH3

CH2 = CH- CH2 – CH3 --->  

                                               CH2  = C – CH3

                                                                                                !

                                                                                            CH3

5. Фізичні властивості етилену.

Безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря.

У природі етилен не зустрічається у вільному стані через високу активність молекул. Етилен  утворюється під час переробки нафти.