Дистанційне навчання

Хімія 11 клас

Тема: Синтез органічних сполук різних класів на основі вуглеводневої сировини

До початку XIX століття багато вчених вважало, що органічні речовини можуть утворюватися тільки в живих організмах за допомогою «життєвої сили». Такі ідеалістичні погляди вчених називали віталістичними. Вони гальмували розвиток органічної хімії як науки. В першій половині XIX століття було синтезовано ряд органічних речовин, таких як сечовину, цукристу і жироподібну  речовини. Після цього появилася загальновизнана можливість синтезувати й інші речовини. У наш час майже немає таких сполук, яких неможливо було б синтезувати. Синтетична органічна хімія подарувала людству величезну кількість речовин, яких не існує в природі. До того ж, значно дешевших порівняно з виділеними із природної сировини. Тепер синтезовано багато органічних речовин, не тільки тих, які зустрічаються у природі, а й тих, яких у  природі немає, але які є конче потрібні людині в житті та її виробничій діяльності. Це може стосуватися, наприклад, численних пластмас, різних видів каучуку необхідних сучасному транспорту; вибухових речовин; лікарських препаратів, синтез вітамінів, ферментів, гормонів; виробництво засобів боротьби із шкідниками в сільському господарстві; всіляких барвників, які перевершують за  яскравістю відтінків природні. У наші дні особлива роль належить органічній хімії в розробці методів добування речовин, які замінюють такі харчові продукти, як жири, масло, олію. Виробництво штучних і синтетичних волокон, штучної шкіри необхідних для текстильної помисловості та багато іншого.

Д/з § 13 впр3-7

Основноюсировиною для синтезу величезноїкількостіорганічнихсполукслужать:

• природний газ;
• нафта і супутнінафтові гази;
• кам’яневугілля;
• деревина.
•  

Природний газ є цінноюсировиною для хімічноїпромисловості. Продуктихімічнихперетворень метану: етилен, ацетилен, сажа, водень, каучук, розчинники, синтез–газ, оцтова кислота, барвники, медикаменти та іншіпродукти. Сажу використовують для виготовленняґуми, друкарськихфарб; водень – длясинтезуамоніаку; ацетилен – для виробництвапластмас, метилового спирту; розчиненнямхлоргідрогену у водідобуваютьхлоридну кислоту.

Широкогозастосуваннянабулихлорпохідні та іншігалогенопохідні метану. Газ хлорметан (СН₃Сl) легко переходить у рідкий стан й вбираєбагатотеплоти при випаровуванні, тому йогозастосовують як холодоагент в холодильних установках. Газ С₂Н₅Сl – використовують для наркозу; СНI₃ – як антисептик в хірургії, виготовленнямазівстоматології; СН₃Сl – виробництво фосгену (СОСl₂).

Дихлорметан СН₂Сl₂, трихлорметан СНСl₃, тетрахлорметан ССl₄ – рідини. Вонизастосовуються як розчинники. Тетрахлорметан ССl4 застосовуютьтакож як протипожежнийзасіб (особливо тоді, коли для цього не можнавикористати воду, тому щоважканегорюча пара цієїречовини, щоутворюється при випаровуванні, швидкоізолює предмет, охопленийполум’ям, відкиснюповітря).

Взаємодієюгалогенпохіднихнасиченихвуглеводнів з водою або лугом при певнихумовахотримуютьгліцерин, який широко використовують при виробництві смол для лакофарбовоїпромисловості, вибуховихречовин та інше.

Етилензастосовують для:

• виготовленнявибуховихречовин;
• поліетилену;
• для наркозу (суміш 80% С₂Н₄ і 20% О₂);
• добуванняпального з високимоктановим числом.
• прискореннядозріванняовочів у теплицях.

Ацетилен як сировина для виробництварозчинників (галогенпохідні), пластмас й синтетичного каучуку, оцтовоїкислоти, етанолу, ізоляційнихматеріалів, люїзиту (отруйнаречовинашкірно-наривноїдії). Хлорпохідні, одержувані з ацетилену, являють собою чудовірозчинникижирів та сірки.

Бензен використовують як: а) розчинник; б) сировинадлясинтезу: пестицидів, барвників, аніліну, каучуку, волокон, лікарськихпрепаратів, духмянихречовин, полімерів, отрутохімікатів, вибуховихречовин, нітробензену, високомолекулярнихречовин. Бензендодають до моторного палива.

Однією з важливихгалузейзастосуванняпохіднихбензену є сільськегосподарство.

Отрутохімікати – це   хімічніречовини, якізастосовують в сільськомугосподарстві для боротьби з різними видами організмів. Вони поділяються на: гербіциди (протибур’янів), зооциди (протишкідливихтварин), інсектициди (проти комах), фунгіциди (протигрибів), бактерициди (протибактерій) та інші, об’єднанихпідзагальноюназвоюпестициди (від лат. pestis – «зараза» і caedo – «убиваю»).

Гексахлорбензен (С₆Сl₆) для протруюваннянасіння жита і пшениці, іншихзерновихпередвисіванням у ґрунт.

Гексахлоран (С₆Н₆Сl₆) – кристалічнаречовина, застосовується як сильнийзасіб для знищеннякомах. Впродовжтривалого часу використовувалипротибавовниковогодовгоносика, але зважаючи на токсичність, йоговикористанняскорочується.

Існуєбагаторізнихгербіцидів. До хімічнихзасобівзахистурослинставлятьсяжорстківимогищодоїхбезпечності для людини і тварин, для навколишньогосередовища. Цісполукиповинні легко розкладатися на нешкідливіречовини, щобпіслязакінченнятермінуїхньоїдії вони не забруднювалиґрунт і водойми, не потрапляли в їжу. Перед хімікамиставлятьсявимогистворення таких пестицидів, що не вимивалися б з полів у ріки й іншіприродніекосистеми, оскількидеякі з них можутьнакопичуватися в організмі і викликати ряд захворювань.

Звідкриттямросійськимхіміком М. М. Зініним простого й доступного способу добування з бензенуаніліну – вихідного продукту для добуванняаніліновихбарвників, відкрилась нова ера у їхвиробництві. Утвореннябарвників з анілінуґрунтується на йоговеликійреакційнійздатності. Анілінокиснюєтьсяокиснювачами, в результатічогозмінюєзабарвлення. Так, наприклад, з білильнимвапномвіндаєфіолетовезабарвлення, а в результатівзаємодії з дихроматом каліюутворюєстійкийбарвник – чорнийанілін, щовикористовується для фарбування тканин.

Оцтова кислота відома з глибокоїдавнини як оцет, якийутворюєтьсяприбродінніспиртнихнапоїв. Оцтова кислота середорганічних кислот використовуєтьсянайбільше.

1. Як сировина для виробництвапластмас, фруктовихесенцій, лікарськихпрепаратів (наприклад, аспірин), барвників, кіноплівки, ацетатного волокна.

2. Соліоцтовоїкислотизастосовують як засоби для боротьбиізшкідниками й хворобами рослин, стимулятори росту рослин, плюмбум ацетат (як свинцева примочка) в медицині, ферум(ІІІ) ацетат як протрава при фарбуванні тканин, що служить для закріпленнябарвників на волокні.

Естери застосовують як добрірозчинникиорганічнихречовин, для виготовленняфруктовихесенцій, в парфюмерії, в кондитерськійсправі. Деякіестери – для виробництвапластмас, волокна нітрон, в медицині (ізоамілнітратпослаблює приступи при стенокардії, етилнітратрозширюєпериферійнікровоноснісудини).

Органічнахіміястоїть на шляху до синтезу найскладнішихорганічнихречовин – білків.

Завдання для самоконтролю

158. Який об’єм ацетилену необхідно для добування бензену масою 78 г, якщо вихід бензену 80% від теоретичного?

159. Скільки літрів вуглекислого газу утвориться при повному згорянні етану об’ємом 11,2 л? Яку кількість солі можна добути, якщо пропустити добутий вуглекислий газ через розчин натрій гідроксиду об’ємом 22,4 л з масовою часткою лугу 12% (густина 1,14 г/см³)?

160. Де більше молекул: в 10 л етану, 10 л етилену чи 10 г бензену? Відповідьпідтвердьтерозрахунками.

161. Етилензастосовують для:
а) прискореннядозріванняовочів;
б) виготовленнявибуховихречовин;
в) як розчинник;
г) як антисептик у хірургії.

162. Сировиною для синтезу органічних речовин є:
а) деревина;
б) сланці;
в) пісок.

163. Гексахлоран використовують для:
а) знищення комах;
б) протруюваннянасіннязернових перед посівом;
в) як сировина для синтезу барвників.

164. Позначтеречовини, з якихможнадобутиетанол в одну стадію:
а) етен;
б) етан;
в) етин;
г) хлретан;
д) дихлоретан.
 165. Виведіть формулу насиченоговуглеводню за такимиданими:

а) W(C) – 75%, W(H) – 25%. Густинапарів за воднем 8.
б) W(C) – 83,33%, W(H) – 16,67%. Густинапарів за воднем 36.

166. Хлорпохідненасиченоговуглеводнюмаєвідноснумолекулярнумасу 237. Масовий склад цієїсполукитакий: Сl – 89,9%, С – 10,1%. Знайдітьйогомолекулярну формулу.

167. Яку масусажіможнадобутиіз природного газу об’ємом 1 м³, щомістить 89,6% метану?

168. Виведіть формулу етиленовоговуглеводню, відноснамолекулярнамасаякого:
а) 126;
б) 70.

169. Якийоб’єм ацетилену можнаодержативзаємодією води з технічнимкальційкарбідоммасою 8 г, масовачасткадомішок у якому 20%?

170. За термохімічнимрівняннямгоріння ацетилену: 2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О + 2610 кДж.
Обчисліть, скількивиділитьсятеплоти, якщо буде витрачено:
а) ацетилен масою 26 г;
б) ацетилен об’ємом 0,4 л;
в) ацетилен кількістюречовини 4 моль?

171. Здійснітьперетворення:
а) CH₄ → C₂H₄ → C₂H₅OH → C₂H₅–O–C₂H₅;
б) ;
в) СН₄ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₆ → C₂H₅Cl.